Der var næppe nogen af Ugens Rapport journalisterne, der var klar over, at de 40 år senere ville være grundlæggere af showet “boomer humor”. Men når Søren Rasted i erotikkens tegninviterer de skarpeste personligheder fra underholdningsbranchen til at læse højt fra de sjoveste og vildeste grå side historier, giver det hele mening – også livet.

Showet er delt op i to akter, hvoraf den første byder på Den Grå Side-fællessang samt præsentation af medværterne, der læser aftenens første historier højt. Efter pausen, bliver det kun mere festligt, når publikum introduceres for den hemmelige special guest, som oftest er en legendarisk person med særlig tilknytning til aftenens lokation. Den Grå Side Live er ganske enkelt det perfekte show og start på verdens bedste aften!

Tidligere gæster til Den Grå Side live-shows tæller blandt andre:
Lars Ulrich, Ole Bornedal, Martin Brygmann, Preben Elkjær, Peter Schmeichel, Cecilie Beck, Kim Bildsøe Lassen, L.O.C., Simon Jul, Mick Øgendahl, Allan Olsen, Lars Hjortshøj, Bodil Jørgensen, Mikael Bertelsen, Jacob Haugaard, Bent Fabricius Bjerre, Brian Lykke, Niels Hausgaard, Anders Breinholt, Signe Lindkvist, Mads Steffensen, Anders W Berthelsen, Rasmus Bjerg, Peter Mygind og Kurt Thyboe.

Der bliver kun lavet 10 shows om året, ingen gæster eller special guests bliver annonceret og ingen liveshows bliver udgivet.